Simplicityを1.8.0から2に変更することに関して

Simplicityの場合、機能追加もありますが、不具合の修正も多々あるので最新のバージョンを使う方が何かと良いです。アップデートできない理由があれば、ムリにすることもありません。

1系と2系は共存できるので、2系を試してみてどうやってもオカシイと思ったりしたら1系に戻すなどということもできます。テーマを変えるだけです。

移行時にウィジェットが思わぬ箇所に入るということがあったりしますので、ダッシュボードなどからウィジェットだけは確認して下さい。で、不要なものは削除したりカスタマイザーで再設定等も必要になるかと思います。

後は徐々に元通りになるように設定していくだけです。1系と2系はcssの読み込み順序が異なりますが、子テーマのstyle.cssであらかたのことができるようになった(読み込みが後になって優先度が上がった)と言う程度の話です。
1系のスタイルをまんまコピペしたら問題も出てくる箇所もあると思いますが、まぁ大まかに問題なく使えるのではなかろうかと。全部一挙にスタイルを移行せず、わかる範囲で限定的に徐々に移行していくのが良いかと思います(これはjavascript.js等でカスタマイズした内容等もあるかと思うので)。確認しながらというような意味です。

子テーマは2系専門のがあるので、ムリに1系の子テーマを流用する必要はありません。

wordpressのテーマ内には、1系の親と子テーマ、2系の親と子テーマがある状態になって、それぞれの子テーマを切り替えるだけで使い分けができます。使い分けと言っても管理者がテーマを変えたらと言うことですけどね。

Hidekichiさま　わいひらさま

こんな丁寧にご回答いただけるなんて思わず
感動しております。

とてもよくわかりました、ありがとうございます、
1系と2系はテーマ管理で共存できるのですね、
その辺もよくわからなかったので助かりました（上書きするのかと思っていました）

恥ずかしながら子テーマを使っているものの
殆どカスタマイズはしていないため（できないともいう）
子テーマ関連は新しくしてしまってもほとんど問題ないと思います。

1.9.3に変更した場合も親テーマを元のバージョンに戻すことも
可能なのですね。

SEOに関しての過去の質問も読ませていただきました、
問題や不都合がなければ2にすることを急がなくても
よさそうですね。

まずはワードプレスの更新をして、そのあと1.9.3
に変更してみようと思います（でも2もよさそうですね迷います（笑）

わいひらさん　Hidekichiさん　ありがとうございました！