Simple GA Rankingを使用して、人気記事をSimplicityと同じサムネイル付きのデザインで掲載したい

申し訳ないですが、サポート対象外のものにもあるように、個々のプラグインを利用したカスタマイズ方法までは、サポートできないです。
僕も、日々の仕事の中の空いた時間にしかサポートする時間がないため、申し訳ないです。

自分で人気記事を選ぶのであれば、以下のようにHTMLを直接書いてテキストウィジェットに表示させると、特にカスタマイズを必要とせずできるかと思います。

<aside class="widget widget_popular_ranking"><h3 class="widget_title sidebar_widget_title">人気記事</h3>
<ul class="wpp-list">
<li><a href="https://wp-simplicity.com/simplicity-child-theme/" title="Simplicityの子テーマをインストールする方法" target="_self"><img src="https://wp-simplicity.com/wp-content/uploads/wordpress-popular-posts/259-featured-75x75.jpg" width="75" height="75" title="Simplicityの子テーマをインストールする方法" alt="Simplicityの子テーマをインストールする方法" class="wpp-thumbnail wpp_cached_thumb wpp_featured" /></a> <a href="https://wp-simplicity.com/simplicity-child-theme/" title="Simplicityの子テーマをインストールする方法" class="wpp-post-title" target="_self">Simplicityの子テーマをインストールする方法</a> </li>
<li><a href="https://wp-simplicity.com/how-to-set-big-header-image/" title="Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法" target="_self"><img src="https://wp-simplicity.com/wp-content/uploads/wordpress-popular-posts/15369-featured-75x75.jpg" width="75" height="75" title="Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法" alt="Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法" class="wpp-thumbnail wpp_cached_thumb wpp_featured" /></a> <a href="https://wp-simplicity.com/how-to-set-big-header-image/" title="Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法" class="wpp-post-title" target="_self">Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法</a> </li>
</ul>
<div class="clear"></div>

</aside>

ページを設定状態とソースコードを見たいので、URLを掲載していただいて良いですか？

ソースコードを改めて見返して気づいたのですが、#52487にて以下のように書いていた部分を、
<aside class="widget widget_popular_ranking">
以下のように変更すると多分ランキングが表示されるかと思います。おそらく。
<aside class="widget widget_popular_ranking ranking_list">

一応、修正したサンプルコードも改めて以下に掲載しておきます。

<aside class="widget widget_popular_ranking ranking_list"><h3 class="widget_title sidebar_widget_title">人気記事</h3>
<ul class="wpp-list">
<li><a href="https://wp-simplicity.com/simplicity-child-theme/" title="Simplicityの子テーマをインストールする方法" target="_self"><img src="https://wp-simplicity.com/wp-content/uploads/wordpress-popular-posts/259-featured-75x75.jpg" width="75" height="75" title="Simplicityの子テーマをインストールする方法" alt="Simplicityの子テーマをインストールする方法" class="wpp-thumbnail wpp_cached_thumb wpp_featured" /></a> <a href="https://wp-simplicity.com/simplicity-child-theme/" title="Simplicityの子テーマをインストールする方法" class="wpp-post-title" target="_self">Simplicityの子テーマをインストールする方法</a> </li>
<li><a href="https://wp-simplicity.com/how-to-set-big-header-image/" title="Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法" target="_self"><img src="https://wp-simplicity.com/wp-content/uploads/wordpress-popular-posts/15369-featured-75x75.jpg" width="75" height="75" title="Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法" alt="Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法" class="wpp-thumbnail wpp_cached_thumb wpp_featured" /></a> <a href="https://wp-simplicity.com/how-to-set-big-header-image/" title="Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法" class="wpp-post-title" target="_self">Simplicityに画面幅いっぱいのヘッダー画像を設定する方法</a> </li>
</ul>
<div class="clear"></div>
</aside>

やはり、ソースコードを見たいところですが、URLが公開が難しいとのことなので、申しわけないですが（不具合確認以外での）個別対応は現在行っていません。
スタイルシートで番号を表示する方法は以下なので、CSSセレクターを自前で設定してください。

.ranking_list {
  counter-reset: wpp-ranking;
}

.ranking_list ul li{
  position: relative;
}

.ranking_list ul li:before {
  background: none repeat scroll 0 0 #666;
  color: #fff;
  content: counter(wpp-ranking, decimal);
  counter-increment: wpp-ranking;
  font-size: 75%;
  left: 0;
  top: 3px;
  line-height: 1;
  padding: 4px 7px;
  position: absolute;
  z-index: 1;
  opacity: 0.9;
  border-radius: 2px;
  font-family: Arial;
}

メディアファイルは、表示するサイズにキッチリとリサイズしたものをアップして利用すればよいかと思います。