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もしかして古めのIEとか利用されていますか？
場合によってはchromeやfirefoxからだとアップロードできるかも知れません。

IEとかも新しいのであれば、たいていはイケると思いますが、アップロードを操作しているjavascriptあたりがうまくブラウザで機能できない場合もあるみたいなので。確認方法としてはchromeなどなら、F12を押すとweb開発環境が表示され、画面右下にエラーがあれば赤丸に☓でエラーがでているはずです。
consoleにエラーの詳細が出ていると思いますが、そこから調べることもできるだろうと思います。エラーがない状態でそのままだったり、chromeとかを利用されていて現在の状態の場合は、他に原因がありそうです。

何度か試されている内にアップロードできるようになった、と言う場合であればもしかするとプラグイン等が読み込むjQuery等のスクリプトにエラーが出ていて、javascript自体が正常に動作していないのかも知れません。
この場合、一旦すべてのプラグインを停止してみて(たいていはautoptimizeやキャッシュ系プラグイン、遅延読み込みなどのプラグインも怪しい)、試されてはどうでしょうか？

わいひらさん、hidekichiさん。お返事ありがとうございます。

ご提案頂いた解決方法をすべて試してみましたが、改善できず、
思い切ってサーバーへWordpressの再インストールを行ったところ、改善できました。

SimplicityはタグやHTMLが？な私でも簡単に細かな部分までデザインできて、
とっても気に入っています。

また質問させていただいた際はアドバイス下さい。
ありがとうございました！！