最新版がアップロードできません。

upload_max_filesizeを上げたら良いんですが、利用しているサーバーによってそれらができるかどうかが異なります。

親テーマが微妙に2MBを超えてるんですよね。ファイルやらその中身を整理したら2MBに収められると思うんですけども。

解凍した親テーマをftpでwp-content/themes/simplicity2にアップロードしてもよいかとは思います。
念の為、他のテーマにしてから、ftpでアップロードして完了後テーマ画面で子テーマを有効にするという具合です。

何かしらあった時に、元に戻せるように現在適用されているSimplicity2の中身をバックアップしておいて、何ならSimplicity2の中身を削除し、解凍した親テーマのファイルをアップロードするという感じです。これらはパーミッション等にも注意です。
ただ今後同じようにするのは面倒なので、php.iniを触れると良いんですが。

サーバーがApacheでhtaccessが許可されているなら、htaccessで変更もできるサーバーもありますがx-server、へテムルはエラーが出るっぽいです。これらはコントロールパネルからphp.iniが編集できると思うのでhtaccessでやる必要はないんですけどね。

スキンはCDNとかで配布できませんかね？
必要がある人は後入れでいけるようにと言う感じですが、カスタマイザーからいきなり使えないという所は不便はあるでしょうが、スキンを全ての人が使っているわけではないので。

CDNで配布できたら、テーマ側ではリンクを入れるだけなんで、カスタマイザーの設定からも入れられるような気もします。CDNのサーバーが落ちたら利用不可という罠もありますけども、それは予めhttpコードをチェックしてダメな場合はデフォルトを表示とかもできる気がします。

firefoxでは見えてますが、たぶんposition: relativeのせいかと。
translateでずらす方が良いかも知れませんね。

今ちゃんと見直したら、

#sidebar-widget {
    overflow: hidden;
}

これっぽい気がします。