これはズレるのが通常と言うか、そういうスタイルなのです。
google+とか、tumblrなどもそうですよね。
完全に高さもそろえたグリッドスタイルにする場合は、子テーマにて各々カスタマイズする必要があります。
うちのサイトはタブレットサイズの時、二列になるようにしてますが(作ってる最中ですけど…ずいぶんと停滞してますが(笑))、これは中身の高さを可変にして、外枠固定にしています。
中身の高さも固定すれば、かっちりしたものができるんですが、高さを固定すると、例えばタイトルで言うと3列になるものと1列になるものがあったりして、最大に合わせると余白が大きすぎる、最小に合わせるとタイトルが切れると言う矛盾点が出てきます。
そのため、何を犠牲にするかで色々考えさせられる部分です。
タイトルにしても、抜粋にしても表示部分を犠牲にしても良いというのであれば、揃えることは可能です。
前に、3列のを無理やり合わせる方法を書きました。
参考になるかどうかはわかりませんが、リンクを貼っておきます。
Simplicityを少し改造してみた 番外編 part4 リストスタイル3列で字数制限をして高さを揃える
ただし、ちょっと前のバージョンでの記事なので、現在のバージョンでそのままいけるかどうかはわかりません。多分イケると思うんですが。