僕自身は、「ヘッダー画像は固定した方が良い派」なので、機能追加は今のところ考えていません。
というのも、ヘッダー画像は、ある意味サイトの顔の一部みたいなもんだと思っています。
その顔が、毎回コロコロ変わっていては、訪問者に覚えてもらいづらくなるからです。
僕が運営しているサイトの場合、一度検索から訪れてもらったあと、もう一度(数度)検索から訪れてもらったときに、「前一度○〇で調べ物をした時に訪れたサイトじゃん!」ということに気づき、購読登録をしたというメールを結構もらいます。
ランダムでも、わかる人にはわかるでしょうが、その確率が下がるのは間違いないと思います。
そういった観点から、僕はヘッダー画像のランダム化は必要ないと考えています(PCのランダムはWordpressデフォルト)。
もし、ランダムにすることで、「サイトを覚えてもらいやすくなる」という以上の利点があるのであれば、書き込んでいただければ、検討させていただきます。
今のところは、ランダムにする利点がいまいち思いつきません。