サイドバーのアイキャッチ画像

はい、もう一度確認しましたが、テスト用の画像にアイキャッチの設定になってました。
メインの画像は並んで表示されていますが、サイドバーの画像は表示されず新着記事の覧にテキスト表示になっています。

ウチのサイトは色々しすぎてまだ1.5にアップデートしてませんが仕様が変わっていないのでせあれば、

「レイアウトの設定」内の「検索ボックスのスタイル」の上あたりにある「サムネイル表示(テキスト主体サイト)」にチェックを入れたらアイキャッチ画像のサムネイルが表示されたりしなかったりしていたと記憶しています。

おそらくご存知かと思いますが、アイキャッチ画像は記事の新規投稿あるいは編集画面の右下にあります。
すでにアップロードしてある画像をアイキャッチ画像にすることもできますし、新たにアップロードして設定することもできます。

ここで一つ問題がありまして、画像をアップロードするフォルダのパーミッションが書き込み禁止に設定されている場合はアップロードが失敗したりします。更に問題点として、Wordpressが動作しているサーバーがセーフモードで動作している場合、フォルダをFTPソフトなどで自分で作らねばならなかったりするわけです。

Wordpressは画像を保存するフォルダを、初回の画像アップロード時に自動で作ろうとしますが、パーミッション、いわゆるファイルの書き込み・読み込み等の権限の問題でフォルダが自動で作られない、あるいはアップロードフォルダは作られても、その中の「月ごとのフォルダ」は作られない場合があるというのに注意が必要です。

通常、/wordpress設置ディレクトリ/wp-content/uploads に画像はアップロードされます。
/uploadsのフォルダの中は、以下のようになっています。

• uploads
  • 2014
    • 01
    • 02
    • 03
    • …(中略)
    • 10
    • 11
    • 12
  • 2015
    • 01
    • 02
    • 03
    • …(中略)
    • 10
    • 11
    • 12

リストが表示がおかしくなっていた場合はすみません。

通常のサーバーだとフォルダは755と言うパーミッションが設定されているかと思います。しかしこれは管理者(いわゆる本人)は読み書きも削除もできますが、グループとその他の場合には書き込みやらの権限がなくフォルダを作ることができないわけです。
Apacheやらのサーバーは「その他」の部分で動作していると思うので(違うかも(笑)、707か757と画像をアップロードするフォルダのパーミッションを変更すれば良いという感じです。

流れで言うと、ローカルでフォルダを作って上記リストのような名前を付け、FTPソフト等で該当の箇所(uploads)にフォルダ(01〜12)をアップロードし、アップロードしたリモートのそれぞれのフォルダに上記の707か757を指定すれば良いということになります。
※uploadsフォルダにapache等の書き込み権限があれば自動で月ごとのフォルダは作られると思いますが、そうでない場合は自分で何も入ってないフォルダをそれぞれ作ってアップロードし、FTPソフトなどでパーミッション変更

ただしこのパーミッションと言うのは、Windowsを使う人はあまり馴染みない言葉であまりにも面倒ですが、セキュリティの部分でとても大切なものです。有名なレンタルサーバーのロリポップでファイルやらの改ざん事件等もあったように、たいていのレンタルサーバーは共用サーバーなので、777はできるだけ避けるようにして下さい。この場合、「管理者・グループ・その他」の全ての人達にファイルを改ざんできる権限を与えます。

詳しくは、「wordpress セキュリティ パーミッション」あたりでぐぐってみて、自分のサーバーに合う環境を探すのが良いと思います。

簡単な説明サイト
(より詳しい説明codex日本語版)WordPress の安全性を高める

ありがとうございます。ワードプレスにしてから昔のサイトの作り方と全く違ってて難しいです。
はい、昨日テーマの更新してみました。最新版になっています。
さっき「サムネイル表示(テキスト主体サイト)」にチェック、をはずしてみましたが、やっぱりテキスト表示になってます。サイドバーの画像だけが出てこないです。。。

何か間違ったことしちゃったのでしょうか。。。心配です。
このテーマは去年からずっと気になっていてようやく念願かなって1週間ほど前にダウンロードしたばかりです。

ちょっと見て欲しいのですが、
wp-contentの中のuploadsの中に、wordpress-popular-postsと言うフォルダはあるでしょうか?
もしかしてWordPress Popular Postsと言うプラグインが導入されていないのかなとふと思ったりなんちゃったり。

ない場合は、プラグインから、新規追加で、作者がHector CabreraさんのWordPress Popular Postsをインストールすれば良いかも。「お使いのバージョンの WordPress ではテストされていません」とあっても問題ないと思います。

導入が済んでいる場合は他に原因がありそうなのであしからずですが、念の為。

導入後は外観→カスタマイズより、その他の設定を選択して、「Simplicity新着・人気エントリー」ウイジェットにWordpress Popular Postsを使う（※プラグインのインストールが必須）」にチェックを入れます。
更にカスタマイズからウィジェットを選んで、サイドバーに「Simplicity新着・人気記事（要Popular Postsプラグイン）」を追加・設定します。

ありがとうございます。
入ってなかったです。テーマにパッケージされていると勘違いしていました。
お陰様で表示できています。
教えていただいて本当めっちゃ嬉しいです。感謝します。