simplicity子テーマで3カラムのがあります。これを適用すると、サポートは一応適用外になるようです。
簡単なのは答えますけどね。
wordpress内部やphpは外からは見えないので、何をどう書いたかとかわからないというのが主な理由とは思います。
流れ的には、functions.phpでサイドバー登録(register_sidebar()とか)して、entry-*,phpを変更して、子テーマでスタイル。
これら見本は3カラム用の子テーマfunctions.php等に書いてあるので、自分でカスタマイズと言う感じになるかと思います。3カラム用の子テーマをまんま適用するのが早いですけれども、何かしら変更したい場合とかは参考に。
サイドバーが増えると言うことはその分だけ、#mainなり他の要素のサイズもいろいろと問題が出ると言うことなので、よくよく調べてから実装してください。