インデックスミドルに指定したウィジェットが表示されません

申し訳ないですが、そういった不具合は実際のサイトの該当ページURLを貼っていただいて、ソースコードを見たり、詳しい状態を見ないと何とも言えないです。

Simplicityでは、ページネーションの最終ページでは、アドセンスを挿入した場合、ポリシー違反になる可能性もあったので、確か最終ページではミドルウィジェットを表示させない仕様になっています。
URLで提示されたページは、1ページ目でもありますが、最終ページでもあるので、ウィジェットが表示されなかったのだと思います。
今後、記事を追加していって、最終ページから外れれば表示されるかと思います。

詳しくはlist.phpの以下のコード部分になります。

    //3つ目のアイテムの下にインデックスリストミドルウィジェットを表示するか
    if ( $count == 3 && //3番目
      is_list_style_entry_type() && //表示タイプがエントリーカードタイプの時のみ
      is_active_sidebar( 'widget-index-middle' ) && //インデックスミドルに値が入っているとき
      !is_pagination_last_page() && //インデックスリストの最後のページでないとき
      is_posts_per_page_6_and_over() //1ページに表示する最大投稿数が6以上の時
    ) {
      echo '<div id="widget-index-middle" class="widgets">';
      dynamic_sidebar( 'widget-index-middle' );
      echo '</div>';

    }