こんばんは
Simplicity2.1を利用中だと、Simplicity2.6.1にアップデートする際はわいひらさんが書いてる通りで。子テーマを再度アップロードすれば初期化されてしまい、今まで書いたカスタマイズのほとんど(全て)初期化されてしまします。
昔のテーマ(親テーマがSimplicity1.x.xなど)の場合、Simplicity2.x.xとは別テーマ扱いになるので親・子テーマどちらも新規でアップロードして、新たに設定を始める感じです。※今の質問者さん:ケニーサン的状況でしたら全く関係ない状態です❦
※既にSimplicity2.x.xという親テーマを使用中だとアップデートで(上書き防止の為の子テーマ)なので親テーマのみアップデート。
※※Simplicity2.x.xという親テーマの場合。子テーマはSimplicity2用で現在配布されている子テーマsimplicity2-childはアップデートしたらカスタマイズが消えるので、アップデートしちゃダメって話でした。