やり方自体は間違ってないと思うので、キャッシュとかそのあたりが問題かも知れません。firefox、Chromeのプライベートウィンドウやシークレットウィンドウ等を用いて確認してみてください。
またヘッダー付近を右クリックして要素を調査(検証)あたりからデベロッパーツールを開き、記事幅の画像なら#h-top、画面幅の画像なら#headerのプロパティに、background-image: url(ここ)に該当の画像のパスが入っているものがあるかどうかを確認してみてください。
カスタマイザーで確実に画像を入れてプレビューで見れるのであれば設定は正しく行われており、設定保存をするのを忘れていないのであれば単純にキャッシュの問題かと思います。
何かしら変更を行った際、カスタマイズをした際は必ずプライベートウィンドウやシークレットウィンドウ等のキャッシュをしない環境で確認してみる、プラグインやサーバーのキッシュは無効にしておくようにするのが良いです。これらは本来作業に入る前にしておくべきです。しかし最も良いのは別の作業環境を持つことです。